(2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15S)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide | 910857-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15S)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide
• CAS: 910857-71-5
• 化学式: C₃₇H₅₉NO₆Si₂
• 分子量: 670.05
• InChiKey: PLJZFEYKIOUUAN-SLRQKDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15S)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-Hepta-2,4-dienoic acid [(E)-3-((1S,11S,13R,15S)-7,15-dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,11S,13S)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 叠氮磷酸二苯酯 、 叔丁基锂 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid {(E)-3-[(1S,11S,13S,15S)-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-propenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0