benzyl 2-O-[(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 863914-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-[(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 863914-96-9
• 化学式: C₁₁₈H₁₀₆O₃₀
• 分子量: 2004.12
• InChiKey: FIWARDQATMZCLR-HXGWXOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.14
• 重原子数：
  148.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  347.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-[(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到benzyl 2-O-[(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸甘露寡糖的合成及其对乙酰肝素酶的抑制活性与抗血管生成剂PI-88有关。

  摘要：

  仅使用两个或三个容易获得的d-甘露糖结构单元，即可开发出从毕赤酵母（Pichia holstii）磷酸甘露聚糖水解产物的中性部分（包括四糖胺组分）逐步合成甘露寡糖的途径。这些化合物被磺化得到相应的硫酸化寡糖，其与抗癌剂PI-88的成分密切相关。合成方法非常适合制备类似物，如合成一系列（1→3）连接的甘露寡糖所证明的。使用Microcon超滤测定法测定硫酸化寡糖对乙酰肝素酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.044
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-[(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到benzyl 2-O-[(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl)]-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES

  摘要：

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。

  公开号：

  WO2005085264A1