Acetic acid (2R,3R,4R,4aR,7S,9aR)-2-acetoxymethyl-7-acetylamino-6-oxo-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1,9-dioxa-5-aza-benzocyclohepten-3-yl ester | 196881-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,4aR,7S,9aR)-2-acetoxymethyl-7-acetylamino-6-oxo-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1,9-dioxa-5-aza-benzocyclohepten-3-yl ester
• CAS: 196881-86-4
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₈
• 分子量: 704.639
• InChiKey: DZQWJVJPPJHSDG-WJOLGMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  252.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,4aR,7S,9aR)-2-acetoxymethyl-7-acetylamino-6-oxo-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1,9-dioxa-5-aza-benzocyclohepten-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-[(2R,3R,4R,4aR,7S,9aR)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-6-oxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1,9-dioxa-5-aza-benzocyclohepten-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  生物素化的T-抗原-丝氨酸衍生物的合成中发生异常的内酰胺形成

  摘要：

  描述了通过α（7α）或β（7β）2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖苷键与丝氨酸连接的生物素化的T-抗原的合成。这些衍生物对于检测黑色素瘤细胞表面和/或迁移途径上的特定内源性凝集素是必需的。在合成过程中，与叠氮二糖5β的β端基异构体一起观察到异常的内酰胺形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00146-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硼酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,4aR,7S,9aR)-2-acetoxymethyl-7-acetylamino-6-oxo-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1,9-dioxa-5-aza-benzocyclohepten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素化的T-抗原-丝氨酸衍生物的合成中发生异常的内酰胺形成

  摘要：

  描述了通过α（7α）或β（7β）2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖苷键与丝氨酸连接的生物素化的T-抗原的合成。这些衍生物对于检测黑色素瘤细胞表面和/或迁移途径上的特定内源性凝集素是必需的。在合成过程中，与叠氮二糖5β的β端基异构体一起观察到异常的内酰胺形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00146-8