methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 441017-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 441017-93-2
• 化学式: C₁₁₃H₁₂₀O₂₃S
• 分子量: 1878.25
• InChiKey: HIYPVGBAXVAYDH-DLNMUKHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.43
• 重原子数：
  137.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  227.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methoxycarbonylmethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-iodo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 methoxycarbonylmethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Hexasaccharide Synthesis Using Glucosyl Iodides

  摘要：

  [GRAPHIC]Oligosaccharides composed of 1,6-glucosyl residues have been prepared from glucosyl iodides. The reactions are highly stereoselective, giving the a-glycosides as the only isolated products in yields ranging from 84% to 94%. Oligomer synthesis can take place in an iterative 1 + 1 + 1 fashion or in a convergent manner where dimer iodides serve as donors for higher order acceptors.

  DOI：

  10.1021/ol025887d