2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-O-methanesulfonyl-D-psicofuranose | 133886-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-O-methanesulfonyl-D-psicofuranose
• CAS: 133886-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 373.387
• InChiKey: TZTNYKJLTMIIJE-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  151.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-O-methanesulfonyl-D-psicofuranose 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1,3-anhydro-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psico-furanose 在 Dowex 50W(H+) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-β-Azido-2-deoxy-6-O-benzyl-1-O-methanesulfonyl-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1