2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-maltose | 56838-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-maltose
• 英文别名: 2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-maltose；1,6-Anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-beta-D-maltose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 56838-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₄
• 分子量: 492.434
• InChiKey: MQGWLTXTWXGAJD-XSVWGIRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-maltose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-(3,4-anhydro-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ADIPOSIN-1, α-GLUCOSIDE HYDROLASE INHIBITOR

  摘要：

  Adiposin-1是假寡糖α-葡萄糖苷酶抑制剂adiposin的常见成分，通过将二糖环氧化物与受保护的Dl-valienamine偶联，然后解封，可以合成adiposin-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.337

文献信息

• Synthesis of adiposin-1 and related compounds
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90752-3

  日期：1985.8

  The synthesis is described of adiposin-1 (2a), isolated from an α-d-glucosidase inhibitor complex, adiposin, produced by Streptomyces caluvs TM-521. The synthesis involved the coupling of 1,6-anhydro-4-O-(3,4-anhydro-α-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranose (13) with the di-O-isopropylidene derivative (7) of dl-(1,4,65)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenylamine. All possible diastereoisomers

  描述了脂链素-1（2a）的合成，该脂链素-1（2a）是从产自链霉菌TM-521的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂复合物脂腺素中分离出来的。合成过程涉及将1,6-脱水-4-O-（3,4-脱水-α-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（13）与的二-O-异亚丙基衍生物（7）偶联。 dl-（1,4,65）-4,5,6-三羟基-3-（羟甲基）-2-环己烯基胺。通过硅胶色谱分离所有可能的仲胺非对映异构体。根据1H-nmr光谱学和旋光性初步确定了它们的结构。同样地，合成脂蛋白的核心结构（4）和2a的饱和类似物（22）。