(1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-5-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid | 154333-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-5-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid
• CAS: 154333-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: YOALNADCXVHACH-PJFCORBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-5-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 TEA 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonylsulfanyl]-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-7a-hydroxymethyl-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,6S,7R,7aS)-7-Hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-5-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5