ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6,7-dideoxy-D-glycero-α-D-gluco-octopyranoside)uronate | 1646500-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6,7-dideoxy-D-glycero-α-D-gluco-octopyranoside)uronate
• CAS: 1646500-19-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇
• 分子量: 549.664
• InChiKey: DWRMNYWBRAUXDW-JJPWUKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6,7-dideoxy-D-glycero-α-D-gluco-octopyranoside)uronate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation

  摘要：

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.93
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enopyranoside)uronate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到ethyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6,7-dideoxy-L-glycero-α-D-gluco-octopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Molecular architecture with carbohydrate functionalized β-peptides adopting 3₁₄-helical conformation

  摘要：

  碳水化合物识别在细胞相互作用和生物过程中至关重要。它具有结构多样性、多价性和协同效应的特征。为了评估碳水化合物的相互作用和识别，高度期望将糖基单位结构定义地附着于刚性模板上。β-肽螺旋提供构象稳定的模板，用于线性展示定义距离中的糖基单位。描述了糖-β-氨基酸的合成和β-肽的合并，提供了氨基酸侧链中的糖分子单位。通过氨加成将衍生为α，β-不饱和酯的糖基单位转化为相应的糖-β-氨基酸，从而可以获得相应的糖-β-氨基酸。在β-肽寡聚体中，三个糖基单位被合并，糖基（葡萄糖、半乳糖、木糖）和糖保护基也有所不同。通过CD光谱研究了糖基单位和糖-β-氨基酸的构型对β-肽二级结构的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.93