(2R,3S,4S)-4-Acetyl-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester | 161824-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-Acetyl-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 161824-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: UVZMIILFDSYQIG-QFUCXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (2R,3S,4S)-4-Acetyl-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Acetyl-2-ethynyl-4-methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00521-9
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,2R,7bS)-2-Ethynyl-7b-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-1a,7b-dihydro-2H-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid phenyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-4-Acetyl-2-ethynyl-3-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00521-9

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of dynemicin a model compound. New remote asymmetric induction in acetylide addition into quinoline nucleus as key step
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80032-4

  日期：1994.10

  A new and highly selective 1,4-asymmetric induction in the addition of magnesium acetylide into quinoline nucleus was developed. By using this reaction, both enantiomers of dynemicin A model compound were synthesized from chiral alcohol which was prepared by lipase catalyzed resolution.

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。