4-acetylacetophenone tosylhydrazone | 75230-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylacetophenone tosylhydrazone
• CAS: 75230-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: OGSVIOPUGGGYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylacetophenone tosylhydrazone 、 2-乙烯基-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 、 palladium(II) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-acetylphenyl)hexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Tsuji-Trost-like“钯-碘化物”催化偶联剂，从乙烯基环氧乙烷和N-甲苯磺酰azo合成高功能化的烯丙醇

  摘要：

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03026

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,4‐Dienes via Palladium‐Catalyzed Oxidative Allylation of <i>N</i>‐Tosylhydrazones
  作者：Yangbin Jin、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300319

  日期：2023.7.18

  A palladium-catalyzed allylic C−H oxidative allylation of N-tosylhydrazones to synthesize skipped 1,4-dienes is demonstrated. This direct allylic alkylation reaction has excellent site selectivity, tolerates a wide range of functional groups, and affords 1,4-dienes in moderate to good yield. Moreover, this olefination method allows the regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes containing a

  展示了钯催化 N-甲苯磺酰腙的烯丙基 C-H 氧化烯丙基化合成跳过的 1,4-二烯。这种直接烯丙基烷基化反应具有优异的位点选择性，可耐受多种官能团，并以中等至良好的产率提供 1,4-二烯。此外，该烯化方法允许区域选择性和立体选择性合成含有三取代烯烃的1,4-二烯。初步机理研究表明，该反应经历了烯丙基 C( sp 3 )−H 激活和随后的卡宾迁移插入。
• Reaction des tosylhydrazones-cobalt(III)porphyrines; synthese d'α-styrylcobalt(III)porphyrines
  作者：H.J. Callot、E. Schaeffer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86081-7

  日期：1980.7