Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl ester | 321735-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl ester
• CAS: 321735-08-4
• 化学式: C₆₇H₈₆O₁₁S
• 分子量: 1099.48
• InChiKey: GISKVNOHMACCAH-JGEXXPSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1029.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl ester 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadec-5-enyl ester 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-disaccharide approach to natural and unnatural glycosphingolipids synthesis

  摘要：

  2-Deoxy-disaccharides were easily converted into glycosylphytosphingosines, as new and efficient precursors of natural and unnatural glycosphingolipids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00366-9