(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid | 900807-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid
• CAS: 900807-34-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₁₀
• 分子量: 570.721
• InChiKey: ZIEIWMMUIBRZHM-ZCTZZWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  137.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(1S,2S,5R,7R,10S,11S,14R,16R,19S,20S,23R,25R)-2,5,11,14,20,23-hexamethyl-4,13,22,28,29,30-hexaoxatetracyclo[23.2.1.17,10.116,19]triacontane-3,12,21-trione
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (+)-nonactic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.17h， 生成 (S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-{(S)-2-[(2S,5R)-5-((R)-2-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionyloxy}-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661