4-(benzyloxy)-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-caronitrile | 99298-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-caronitrile
• CAS: 99298-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: JICXPODNZKKUQA-MEWXFMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-caronitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-hydroxy-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的某些核苷和核苷酸衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍

  DOI：

  10.1021/jm00152a016
• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyl 4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 在 劳森试剂 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(benzyloxy)-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-caronitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的某些核苷和核苷酸衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍

  DOI：

  10.1021/jm00152a016