ethyl (Z,4R,5R)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-enoate | 933466-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z,4R,5R)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 933466-15-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: FPKPOQJBCUPKBZ-BCRGWSJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,4R,5R)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-enoate 在 对甲苯磺酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl {(5S,6R)-6-[(Z)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methylprop-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (Z,4R,5R)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967