2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine | 1204045-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 1204045-50-0
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₆
• 分子量: 579.696
• InChiKey: ILPSULVJFWWCBC-GFVDLKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(5'-O-[4,4'-dimethoxytrityl]-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(3',5'-di-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 四丁基氟化铵 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-N-phenoxyacetyl-6-(3-O-L-menthylpropenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘌呤薄荷醇衍生物作为荧光DNA损伤的合成

  摘要：

  提出了一种合成薄荷醇官能化鸟苷类似物的亚磷酰胺的有效途径。对关键引入6'-烯丙基薄荷基部分执行了两个程序。事实证明，在6- O-甲苯磺酰基鸟苷上进行Stille乙烯基化，然后使用过量的烯丙基薄荷基醚进行交叉复分解，其效率不如使用高级薄荷基-烯丙基锡烷衍生物在相同甲苯磺酸酯上进行Stille偶联的效率低。使用亚磷酰胺方法将修饰的核苷掺入DNA 50聚体的过程顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.023