Acetic acid (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,6-triacetoxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl ester | 663174-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,6-triacetoxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl ester
• CAS: 663174-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: AMAJVCYPOHIXRL-SYCZCVCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,6-triacetoxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到4-Amino-1-((2R,3S,3aR,6R,6aR)-3,3a,6-trihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有硬糖部分作为潜在抗肿瘤剂的5-氮杂胞苷核苷的合成。

  摘要：

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022685
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-1,2-α-D-ribo-hexofuranose-3-ulose-3-hemiacylal 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,6-triacetoxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有硬糖部分作为潜在抗肿瘤剂的5-氮杂胞苷核苷的合成。

  摘要：

  双环3'-O，5'-C-亚甲基连接的和2'-O，5'-C-亚甲基连接的5-氮杂胞苷衍生物很容易从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基合成-D-葡萄糖，并针对几种癌细胞系进行了评估。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022685