(2S,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol | 370859-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol
• CAS: 370859-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: QETNFBMOCIIRIW-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 di-sym-collidine iodonium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(prop-1E-enyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0
• 作为产物：
  描述：

  5S-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1R-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4S-carbaldehyde oxime 在 sodium periodate 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  借助于烯丙基正戊烯基醚的立体选择性烯丙基转座。第2部分：氮杂环的合成

  摘要：

  当与ha离子反应时，借助于烯丙基正戊烯基醚作为离去基团，通过分子内烯丙基重排，研究了旋光性取代的吡咯烷和哌啶的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00602-0