3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-L-myoinositol | 1434821-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-L-myoinositol
• CAS: 1434821-35-8
• 化学式: C₆₄H₆₇BrO₁₁
• 分子量: 1092.13
• InChiKey: GMJDMCCWDWQYEZ-NIGFFOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-L-myoinositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-L-myo-inositol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-O-(4-bromobenzyl)-4,5-di-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-1,2-di-O-isopropylidene-L-myoinositol
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184