(E)-4-(4-chloro-phenyl)-5-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 1164111-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (E)-4-(4-chloro-phenyl)-5-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1164111-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₃
• 分子量: 362.897
• InChiKey: FCOOYTUUBJSQHI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chloro-phenyl)-5-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 以49%的产率得到4-(4-chloro-phenyl)-7,7-diethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Radical-Based Route to Biaryls

  摘要：

  A route to biaryl-3-carboxylate esters involving a radical 1,2-aryl migration has been developed. This strategy hinges on the radical addition of xanthate 2 to olefin 1 causing a 1,2-aryl shift leading to alpha,beta-unsaturated ester 5, which is then converted into biaryl 10 by treatment with DBU under microwave heating.

  DOI：

  10.1021/ol9010294
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl) ester O-ethyl ester 、 3-(4-chloro-phenyl)-2-methanesulfonyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以64%的产率得到(E)-4-(4-chloro-phenyl)-5-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Radical-Based Route to Biaryls

  摘要：

  A route to biaryl-3-carboxylate esters involving a radical 1,2-aryl migration has been developed. This strategy hinges on the radical addition of xanthate 2 to olefin 1 causing a 1,2-aryl shift leading to alpha,beta-unsaturated ester 5, which is then converted into biaryl 10 by treatment with DBU under microwave heating.

  DOI：

  10.1021/ol9010294