(1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-acetylamino-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 915957-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-acetylamino-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 915957-03-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅
• 分子量: 443.583
• InChiKey: LEFFSAWBPMESIW-IULAZPRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-acetylamino-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (1R,5R,6R)-6-(acetylamino)-3-(4-methoxybenzyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，γ-二氨基酸：新的受约束的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的不对称合成

  摘要：

  合成两种新的非对映异构的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸外切-和内- 8，9是使用报道外切和内切降冰片烯氨基酸作为手性结构单元。该方法提供了对光学纯氨基酸8和9的快速访问，这些氨基酸既可以视为具有空间限制并以α，α-二取代为特征的α，γ-和α，δ-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo061391o
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R,4'S)-8'-phenylmenthyl (1R,2S,4R)-2-acetylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-acetylamino-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，γ-二氨基酸：新的受约束的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸的不对称合成

  摘要：

  合成两种新的非对映异构的6-氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-羧酸外切-和内- 8，9是使用报道外切和内切降冰片烯氨基酸作为手性结构单元。该方法提供了对光学纯氨基酸8和9的快速访问，这些氨基酸既可以视为具有空间限制并以α，α-二取代为特征的α，γ-和α，δ-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo061391o