(2R,4R)-4-Benzyloxy-hept-6-ene-1,2-diol | 207983-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-Benzyloxy-hept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 207983-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PAJMARJTTPFPCK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Benzyloxy-hept-6-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-[(4S,6S)-6-((Z)-(4R,6R)-4-Benzyloxy-7-hydroxy-6-methoxy-hept-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-2-Benzyloxy-pent-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.45 g的产率得到(2R,4R)-4-Benzyloxy-hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲醚内酯A〜C的立体化学研究：C-4〜C-17片段的绝对立体化学测定

  摘要：

  在模型研究和比较的基础上提出了两种非对映体（4a和4b）的合成基础上，酮内酯的C-4〜C-17片段的绝对立体化学被确立为8 S，10 R，14 S，16 S。它们的光谱和光学数据与臭氧分解1〜3获得的天然样品（4）的光谱和光学数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00190-2