(Z)-1,4-diphenyl-2-(propylthio)but-2-ene-1,4-dione | 1088991-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenyl-2-(propylthio)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-1,4-diphenyl-2-propylsulfanyl-but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1088991-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: RFQFPOZKVAQNQN-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 正丙基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 碘 作用下， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(E)-1,4-diphenyl-2-(propylthio)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碘催化苯乙烯和二烷基亚砜合成烷硫基取代的 1,4-烯二酮

  摘要：

  我们开发了一种有效的碘催化路线，用于在露天气氛下由苯乙烯合成 2-(烷硫基)-取代的 1,4-烯二酮衍生物。在碘和过硫酸钾存在下，将苯乙烯与一系列亚砜一起加热，以高收率提供所需的产品。除 DMSO 外，所有亚砜均在实验室合成，并以粗品使用。产物形成为E和Z立体异构体的混合物，易于通过柱色谱分离。1,4-烯二酮产物的两个氧原子均来源于空气中的氧气。基于对照实验和文献报道提出了一种机制。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737494

文献信息

• Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1078267

  日期：——

  α-Alkylthio-substituted α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds with three different functionalities are easily available through condensation of sulfonium salts and various aromatic or aliphatic glyoxal hydrates catalyzed by Na2SeO3 or a combination of selenium dioxide and Na2CO3.

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。