(2S,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 269730-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• CAS: 269730-19-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₈
• 分子量: 509.516
• InChiKey: GHRHRFCIZBUHLB-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基肼 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 ((3S,7R,8R,8aS)-7-Amino-8-tert-butoxycarbonylamino-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用衍生自(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸的模板合成和溶液构象β-发夹模拟物

  摘要：

  A novel template was synthesized for stabilizing beta-hairpin conformations in cyclic peptide mimetics. The template is a diketopiperazine derived formally from L-aspartic acid and (2S,3R,4R)-diaminoproline, the latter being available by an efficient synthetic route from vitamin C, The template was incorporated by solid-phase peptide synthesis into a cyclic loop mimetic containing the sequence (-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-template-). This mimetic was shown by NMR to adopt a stable beta-hairpin conformation in (D-8)DMSO solution. The template may prove to be: generally useful for creating small-molecule mimetics: of hairpin loops on proteins of diverse function.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<444::aid-hlca444>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-6-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-hydroxy-7-oxo-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用衍生自(2S,3R,4R)-二氨基脯氨酸的模板合成和溶液构象β-发夹模拟物

  摘要：

  A novel template was synthesized for stabilizing beta-hairpin conformations in cyclic peptide mimetics. The template is a diketopiperazine derived formally from L-aspartic acid and (2S,3R,4R)-diaminoproline, the latter being available by an efficient synthetic route from vitamin C, The template was incorporated by solid-phase peptide synthesis into a cyclic loop mimetic containing the sequence (-Ala-Asn-Pro-Asn-Ala-Ala-template-). This mimetic was shown by NMR to adopt a stable beta-hairpin conformation in (D-8)DMSO solution. The template may prove to be: generally useful for creating small-molecule mimetics: of hairpin loops on proteins of diverse function.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<444::aid-hlca444>3.0.co;2-r