benzyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 76637-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 76637-93-9
• 化学式: C₅₁H₅₃NO₁₆
• 分子量: 935.979
• InChiKey: YHYJQOSJZLKLGD-QGIZMPLISA-N

物化性质

• 沸点：
  952.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  206.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 KU-2(H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到benzyl 2,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2