(1S,3S)-5-{{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol | 753503-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S)-5-{{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol
• CAS: 753503-66-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: FVEGKOOCGPZYNB-NNXHMXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-5-{{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-{(4S,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2R,4R)-tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-6-(acetyloxy)-{{(1R,2S,4S,6S)-6-(acetyloxy)-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cycloheptyl}methyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S)-5-{{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136