((2R,3S)-2-Allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 185691-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((2R,3S)-2-Allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 185691-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BYUZFUZJVBUCQC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-2-Allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Allyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 草酰氯 、 lipase Amano P 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ((2R,3S)-2-Allyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784

文献信息

• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis as a Means to Construct Medium-Sized Cyclic Ethers: Application to the Synthesis of a Photoactivatable Gambierol Derivative
  作者：Yu Onodera、Kazuaki Hirota、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01302

  日期：2016.9.16

  describes a concise synthesis of six- to eight-membered α,α′-substituted cyclic ethers by exploiting diastereoselective ring-closing metathesis (RCM) of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives. The RCM precursors could be efficiently prepared via a vinylation of the corresponding α-acetoxy ether derivatives using divinylzinc. Diastereoselective RCM of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives afforded a series

  本文介绍了通过利用1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性闭环复分解（RCM）合成六至八元的α，α'-取代的环醚的方法。可以使用二乙烯基锌通过相应的α-乙酰氧基醚衍生物的乙烯基化来有效地制备RCM前体。1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性RCM提供一系列具有中等至良好非对映选择性的六至八元α，α'-取代的环状醚。非对映选择性RCM的立体化学结果似乎取决于所锻造的环的结构。六元和七元环醚的非对映选择性似乎在很大程度上受动力学控制，而与催化剂的反应性无关，而八元环醚的催化活性可以控制。最后，将非对映选择性RCM化学方法用于合成生物素标记的甘比罗尔可光活化衍生物。