2,3,4,6,N-penta-O-acetyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam | 153996-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,N-penta-O-acetyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam
• CAS: 153996-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 402.358
• InChiKey: KLVBHYRLWKYLNV-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,N-penta-O-acetyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam 在 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucopyranosylidene)amino N-(3-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  D-Gluconhydroximo-1,5-内酰胺及相关的N-芳基氨基甲酸酯理论计算，结构，合成及对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  已知的D-葡萄糖基氢肟1,5-内酰胺（= D-glucono-1,5-内酰胺肟）7a，其氮异构体7b和7c和N-芳基氨基甲酸酯26-29由2,3,4合成， 6-四-O-苄基-D-葡萄糖基1，5-内酰胺（11a）及其氮同位素异构体11b建立有争议的7a结构，并研究N-芳基氨基甲酸酯26-29对β-葡萄糖苷酶的抑制作用。用Lawesson试剂将11a转化为硫代内酰胺15a及其甘露糖醛的混合物-构型异构体16a，其转化为苄基化羟基内酰胺13a和甘露异构体17a的混合物。该混合物的脱苄基作用（Na / NH 3）和乙酰化作用导致生成了葡萄糖构型的五乙酸酯14a和甘露糖异构体18a。用Et 3 O·BF 4处理11a，然后用H 2 NOH处理，仅得到苄基化的D-葡萄糖基氢肟基-1,5-内酰胺（苄基化的D-去甲基内酰胺肟）13a，将其转化为14a。的脱乙酰图14a产生异羟肟酸内酰胺7a。通过类似的反应序列，使用15

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760723
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-gluconhydroximo-1,5-lactam 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6,N-penta-O-acetyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  D-Gluconhydroximo-1,5-内酰胺及相关的N-芳基氨基甲酸酯理论计算，结构，合成及对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  已知的D-葡萄糖基氢肟1,5-内酰胺（= D-glucono-1,5-内酰胺肟）7a，其氮异构体7b和7c和N-芳基氨基甲酸酯26-29由2,3,4合成， 6-四-O-苄基-D-葡萄糖基1，5-内酰胺（11a）及其氮同位素异构体11b建立有争议的7a结构，并研究N-芳基氨基甲酸酯26-29对β-葡萄糖苷酶的抑制作用。用Lawesson试剂将11a转化为硫代内酰胺15a及其甘露糖醛的混合物-构型异构体16a，其转化为苄基化羟基内酰胺13a和甘露异构体17a的混合物。该混合物的脱苄基作用（Na / NH 3）和乙酰化作用导致生成了葡萄糖构型的五乙酸酯14a和甘露糖异构体18a。用Et 3 O·BF 4处理11a，然后用H 2 NOH处理，仅得到苄基化的D-葡萄糖基氢肟基-1,5-内酰胺（苄基化的D-去甲基内酰胺肟）13a，将其转化为14a。的脱乙酰图14a产生异羟肟酸内酰胺7a。通过类似的反应序列，使用15

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760723