D-gluconhydroximo-1,5-lactam | 154097-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: D-gluconhydroximo-1,5-lactam
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-6-(hydroxyamino)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol
• CAS: 154097-45-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 192.172
• InChiKey: VBXHGXTYZGYTQG-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-gluconhydroximo-1,5-lactam 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6,N-penta-O-acetyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  D-Gluconhydroximo-1,5-内酰胺及相关的N-芳基氨基甲酸酯理论计算，结构，合成及对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  已知的D-葡萄糖基氢肟1,5-内酰胺（= D-glucono-1,5-内酰胺肟）7a，其氮异构体7b和7c和N-芳基氨基甲酸酯26-29由2,3,4合成， 6-四-O-苄基-D-葡萄糖基1，5-内酰胺（11a）及其氮同位素异构体11b建立有争议的7a结构，并研究N-芳基氨基甲酸酯26-29对β-葡萄糖苷酶的抑制作用。用Lawesson试剂将11a转化为硫代内酰胺15a及其甘露糖醛的混合物-构型异构体16a，其转化为苄基化羟基内酰胺13a和甘露异构体17a的混合物。该混合物的脱苄基作用（Na / NH 3）和乙酰化作用导致生成了葡萄糖构型的五乙酸酯14a和甘露糖异构体18a。用Et 3 O·BF 4处理11a，然后用H 2 NOH处理，仅得到苄基化的D-葡萄糖基氢肟基-1,5-内酰胺（苄基化的D-去甲基内酰胺肟）13a，将其转化为14a。的脱乙酰图14a产生异羟肟酸内酰胺7a。通过类似的反应序列，使用15

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760723
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconhydroximo-1,5-lactam 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D-gluconhydroximo-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  D-Gluconhydroximo-1,5-内酰胺及相关的N-芳基氨基甲酸酯理论计算，结构，合成及对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  已知的D-葡萄糖基氢肟1,5-内酰胺（= D-glucono-1,5-内酰胺肟）7a，其氮异构体7b和7c和N-芳基氨基甲酸酯26-29由2,3,4合成， 6-四-O-苄基-D-葡萄糖基1，5-内酰胺（11a）及其氮同位素异构体11b建立有争议的7a结构，并研究N-芳基氨基甲酸酯26-29对β-葡萄糖苷酶的抑制作用。用Lawesson试剂将11a转化为硫代内酰胺15a及其甘露糖醛的混合物-构型异构体16a，其转化为苄基化羟基内酰胺13a和甘露异构体17a的混合物。该混合物的脱苄基作用（Na / NH 3）和乙酰化作用导致生成了葡萄糖构型的五乙酸酯14a和甘露糖异构体18a。用Et 3 O·BF 4处理11a，然后用H 2 NOH处理，仅得到苄基化的D-葡萄糖基氢肟基-1,5-内酰胺（苄基化的D-去甲基内酰胺肟）13a，将其转化为14a。的脱乙酰图14a产生异羟肟酸内酰胺7a。通过类似的反应序列，使用15

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760723

文献信息

• Papandreou; Tong; Ganem, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 25, p. 11682 - 11690
  作者：Papandreou、Tong、Ganem

  DOI：——

  日期：——
• Mimicking the glucosidase transition state: shape/charge considerations
  作者：Bruce Ganem、George Papandreou

  DOI：10.1021/ja00023a078

  日期：1991.11
• D-Gluconhydroximo-1,5-lactam and RelatedN-Arylcarbamates Theoretical Calculations, Structure, Synthesis, and Inhibitory Effect on ?-Glucosidases
  作者：Roland Hoos、Andrew B. Naughton、Walter Thiel、Andrea Vasella、Wolfgang Weber、Karen Rupitz、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/hlca.19930760723

  日期：1993.11.3

  The known D-gluconhydroximo-1,5-lactam (= D-glucono-1,5-lactam oxime) 7a, its nitrogen isotopomers 7b and 7c, and the N-arylcarbamates 26–29 were synthesized from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactam (11a) and its nitrogen isotopomer 11b to establish the controversial structure of 7a and to study the inhibition of β-glucosidases by the N-arylcarbamates 26–29. Conversion of 11a with Lawesson's

  已知的D-葡萄糖基氢肟1,5-内酰胺（= D-glucono-1,5-内酰胺肟）7a，其氮异构体7b和7c和N-芳基氨基甲酸酯26-29由2,3,4合成， 6-四-O-苄基-D-葡萄糖基1，5-内酰胺（11a）及其氮同位素异构体11b建立有争议的7a结构，并研究N-芳基氨基甲酸酯26-29对β-葡萄糖苷酶的抑制作用。用Lawesson试剂将11a转化为硫代内酰胺15a及其甘露糖醛的混合物-构型异构体16a，其转化为苄基化羟基内酰胺13a和甘露异构体17a的混合物。该混合物的脱苄基作用（Na / NH 3）和乙酰化作用导致生成了葡萄糖构型的五乙酸酯14a和甘露糖异构体18a。用Et 3 O·BF 4处理11a，然后用H 2 NOH处理，仅得到苄基化的D-葡萄糖基氢肟基-1,5-内酰胺（苄基化的D-去甲基内酰胺肟）13a，将其转化为14a。的脱乙酰图14a产生异羟肟酸内酰胺7a。通过类似的反应序列，使用15
• Synthesis and biological evaluation of <scp>d</scp>-gluconhydroximo-1,5-lactam and its oxime-substituted derivatives as pharmacological chaperones for the treatment of Gaucher disease
  作者：Jiajia Wang、Xiaomin Wang、Yunyan Zhao、Xiaoyao Ma、Yue Wan、Zhongwei Chen、Hao Chen、Hao Gan、Jing Li、Lei Li、Peng George Wang、Wei Zhao

  DOI：10.1039/c5md00501a

  日期：——

  38 was an efficient pharmacological chaperone for GCase-related cell line N370S, which can effectively promote the activity of the mutant protein by 1.93-fold at 12.5 μM.

  38是一种高效的药理伴侣，适用于GCase相关的N370S细胞系，可以在12.5 μM时将突变蛋白的活性有效地提高1.93倍。