(1R,2R)-2-bromoacetoxycyclohexanol | 138117-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-bromoacetoxycyclohexanol
• CAS: 138117-13-2
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: GOEPTRHNJKUVJJ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-bromoacetoxycyclohexanol 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性共轭加成的（R）-（–）-muscone的不对称合成

  摘要：

  （R）-（-）-Muscone是通过立体选择性的方式合成的，方法是将非对映体选择性共轭加成至（R，R）-环己烷-1,2-二醇的环状α，β-不饱和酯，并伴随自发Dieckmann缩合。

  DOI：

  10.1039/c39910001438
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 trans-1,2-cyclohexandiol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(1R,2R)-2-bromoacetoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性共轭加成的（R）-（–）-muscone的不对称合成

  摘要：

  （R）-（-）-Muscone是通过立体选择性的方式合成的，方法是将非对映体选择性共轭加成至（R，R）-环己烷-1,2-二醇的环状α，β-不饱和酯，并伴随自发Dieckmann缩合。

  DOI：

  10.1039/c39910001438

文献信息

• Synthetic Approach to 1,3-Polymethyl Function Based on Diastereoselective Conjugate Addition.
  作者：Tomoyuki OGAWA、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.41.1652

  日期：——

  A new method for diastereo- and enantioselective preparation of 1, 3-polymethyl functions was studied. The reaction of (1'R, 2'R, 5R)-(2E)-2'-hydroxycyclohexyl 5, 9-dimethyl-2, 8-decadienoate (6) with Me2 CuLi afforded a diastereomeric mixture of conjugate addition products ((3R, 5R)-9 and (3S, 5R)-9) in a ratio of 77 to 23.

  研究了一种非对映和对映体选择性制备 1, 3-甲基多官能团的新方法。(1'R，2'R，5R)-(2E)-2'-羟基环己基 5，9-二甲基-2，8-癸二烯酸酯 (6) 与 Me2 CuLi 反应生成了共轭加成产物（(3R，5R)-9 和 (3S，5R)-9）的非对映混合物，其比例为 77 比 23。