| 1431855-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• CAS: 1431855-84-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₉
• 分子量: 596.678
• InChiKey: GMXKLTDEOOFKEA-QUZFRVLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-6-[(tert-butoxycarbonyloxy)methyl]-4-oxo-3-(phenylthio)-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅烷化的纳扎罗夫试剂对吲哚[2,3-a]喹诺唑烷衍生的内酰胺的立体控制环带：获得异源和Epiallo育亨宾型衍生物的途径

  摘要：

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201501912

文献信息

• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。