2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-allyloxymethyl-5-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 105265-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-allyloxymethyl-5-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 105265-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₁₀S₂
• 分子量: 574.593
• InChiKey: XQLMKHPWFNINJS-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-allyloxymethyl-5-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethyl 4-O-benzyl-2-O-mesyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-D-mannopyranose 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-allyloxy-6-allyloxymethyl-5-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581