(1R,5S)-3-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 275823-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-3-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 275823-05-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₃Si
• 分子量: 539.79
• InChiKey: LSHNVBFBJBPDES-SUYBVONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1'R,2'R,3R,5'S)-8'-methylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel spirocyclic cocaine analogs using the Suzuki coupling

  摘要：

  Novel spirocyclic cocaine analogs were synthesized by employing the Suzuki coupling of ortho-substituted arylboronic acids and an enol triflate derived from cocaine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00113-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-carboxymethoxy-3-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 [2-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]phenyl]boronic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,5S)-3-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel spirocyclic cocaine analogs using the Suzuki coupling

  摘要：

  Novel spirocyclic cocaine analogs were synthesized by employing the Suzuki coupling of ortho-substituted arylboronic acids and an enol triflate derived from cocaine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00113-1