3-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol | 28045-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol
• CAS: 28045-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: MZMLRFXEULZWDT-ZVACVBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Facile Glycol Cleavage Oxidation Using Improved Silica Gel-Supported Sodium Metaperiodate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621581
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-[(2Z/E)-3-(tributylstannyl)-2-propenyl]-α-D-glucofuranose 在 臭氧 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自烯基锡烷的伯氮氧化物的意想不到的显着稳定性。从炔烃一锅法合成1,2-二醇。

  摘要：

  衍生自烯基锡烷的伯氮氧化物显示出不同寻常的稳定性，可通过用二甲基硫醚和硼烷-甲基硫醚络合物处理将其转化为1,2-二醇。这项观察已被纳入一种新型的一锅法，用于将炔烃转化为1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol0170814