(E,2R)-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine | 877080-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E,2R)-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine
• CAS: 877080-97-2
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O₂Si
• 分子量: 342.597
• InChiKey: AHHIHGVDMQUQPB-UUQGSQHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine 在 ruthenium trichloride lithium tetrafluoroborate 、 cerium(III) chloride 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷 、 sodium 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(氨基甲基)己酸
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到(E,2R)-2-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Azetidine Type α- and β-Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Jörg Gries

  DOI：10.1055/s-2005-918421

  日期：——

  A versatile asymmetric synthesis of 3-substituted azetidine-2-carboxylic acids and 2-substituted azetidine-3-carboxylic acids via 1.3-amino alcohols with excellent stereoselectivities (de > 96%, ee > 96%) is reponed. The high asymmetric inductions were achieved employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology. A phenyl moiety was used as a synthetic equivalent of the carboxylic acid function. In addition

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。