(E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine | 825600-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine
• CAS: 825600-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: LURCPPQFBSQXSO-OQZOHAQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]hexan-1-imine 在 ruthenium trichloride lithium tetrafluoroborate 、 cerium(III) chloride 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷 、 sodium 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-(氨基甲基)己酸
  参考文献：
  名称：

  取代氮杂环丁烷型α-和β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918421

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Mono- and 2,3-trans-Disubstituted Azetidines
  作者：Dieter Enders、J�rg Gries、Zin-Sig Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200400473

  日期：2004.11

  A versatile and efficient asymmetric synthesis of 2-mono- and 2,3-trans-disubstituted azetidines with excellent diastereomeric (de = 93 to ⩾ 96%) and enantiomeric excesses (ee ⩾ 96%) in good overall yields is described. Virtually stereoisomerically pure differently N,O-protected 3-amino-1-alkanols were prepared as intermediates. Key steps are a diastereoselective α-alkylation of aldehyde SAMP-hydrazones

  描述了具有优异的非对映体（de = 93 至 ⩾ 96%）和对映体过量（ee ⩾ 96%）的 2-单-和 2,3-反-二取代氮杂环丁烷的通用且有效的不对称合成，并且总产率良好。制备了几乎立体异构纯的不同 N，O 保护的 3-氨基-1-烷醇作为中间体。关键步骤是用苄氧基甲基氯作为亲电子试剂对醛 SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，以及将各种有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。助剂的无差向异构化还原去除得到 O-苄基保护的 3-氨基-1-烷醇。在苄基保护基团的 N-甲苯磺酰化和氢解裂解后，在 Mitsunobu 条件下以良好的收率实现了对相应 N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的闭环。使用钠/萘很容易实现去甲苯基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Enantioselective synthesis of α-phosphanyl ketones and 2-phosphanyl alcohols
  作者：Dieter Enders、Thorsten Berg、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/jlac.199719970212

  日期：1997.2

  efficient, highly enantioselective methodology for the synthesis of α-phosphanyl ketones 7 and 2-phosphanyl alcohols 12 and 13, important hemilable ligands for enantioselective homogeneous catalysis and chiral building blocks in general, has been developed. The key step of this first enantio-selective synthesis of α-phosphanyl ketones is the diastereo-selective phosphanylation of SAMP hydrazones 2 to produce

  已经开发了一种有效的，高对映选择性的方法，用于合成α-膦酰基酮7和2-膦烷基醇12和13，这是对映选择性均相催化的重要重要半可配体，通常是手性结构单元。该α-膦酰基酮的第一对映选择性合成的关键步骤是SAMP hydr 2的非对映选择性膦酰基化反应，生成α-膦酰基an，被分离为更稳定的硼烷加合物6。随后的臭氧分解得到α-膦酰基酮7。2-膦烷基醇12和13的对映选择性合成已经通过两种根本不同的方法完成了该反应：未取代的手性醛9的膦酰基化和α-二苯基phoshanshan乙醛SAMP 10 10的烷基化。分离出次要的非对映异构体后，通过臭氧分解，还原和去除硼烷基团，将硼烷保护的α-膦酰基醛11转化为未保护的2-膦醇13。通过X射线分析，NOE实验或极化测定法确定官能化膦的绝对构型。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。
• Asymmetric Synthesis of Substituted Azetidine Type α- and β-Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Jörg Gries

  DOI：10.1055/s-2005-918421

  日期：——

  A versatile asymmetric synthesis of 3-substituted azetidine-2-carboxylic acids and 2-substituted azetidine-3-carboxylic acids via 1.3-amino alcohols with excellent stereoselectivities (de > 96%, ee > 96%) is reponed. The high asymmetric inductions were achieved employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology. A phenyl moiety was used as a synthetic equivalent of the carboxylic acid function. In addition

  3-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸和2-取代的氮杂环丁烷-3-羧酸通过具有优异立体选择性（de > 96%，ee > 96%）的1.3-氨基醇的通用不对称合成得到回应。使用 SAMP/RAMP-腙方法实现了高不对称诱导。苯基部分用作羧酸官能团的合成等价物。此外，所制备的氨基酸在不对称醛醇反应中作为有机催化剂进行了测试。