H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 | 17912-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
• 英文别名: CYIQNCPLG-NH2；Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2；H-CYIQNCPLG-NH₂；Oxytocein (A)；(2S)-N-[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 17912-60-6
• 化学式: C₄₃H₆₈N₁₂O₁₂S₂
• 分子量: 1009.22
• InChiKey: QAFWZUALRZFGFH-DSZYJQQASA-N

物化性质

• 沸点：
  1500.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  402
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 缩宫素
  参考文献：
  名称：

  批量和连续流动的无金属光催化有氧氧化硫醇为二硫化物

  摘要：

  二硫化物代表了各种生物活性化合物和精细化学品中的重要分子和结构特征。因此，开发温和，有效和可持续的方法来获得二硫化物非常重要。在这里，我们描述了使用曙红Y和可见光辐照将轻度无金属的硫醇光催化好氧氧化成二硫化物的过程。开发了连续流动程序以加速光催化过程，从而能够在数分钟的时间内制备出高纯度的二硫化物。我们的方法的温和性和适用性通过环肽激素催产素的流式合成得到了证明，该方法仅需要200 s反应时间，就可以制备制备治疗性秋兰姆二硫化物二硫仑的高效一锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401010
• 作为产物：
  描述：

  缩宫素 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸残基的乙炔化：从肽到体外和活细胞中的蛋白质。

  摘要：

  目前将用于生物正交反应的末端炔烃引入生物分子的方法在反应性，选择性或加合物稳定性方面仍然存在局限性。我们提出了基于乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的半胱氨酸残基的乙炔化方法。乙炔基团直接引入半胱氨酸的硫醇基团，无需进一步加工即可用于铜催化的炔叠氮化物环加成反应（CuAAC）。标记进行的反应速率与肽上的碘乙酰胺或曲妥珠单抗上的最常用碘乙酰胺相当或更高，并且观察到高半胱氨酸选择性。与以前报道的碘乙酰胺或高价碘试剂相比，该试剂还用于活细胞中的半胱氨酸蛋白质组分析，并显示出半胱氨酸组的覆盖率提高。EBX试剂的微调可以优化其反应性和物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202002626

文献信息

• Occurrence and Minimization of Cysteine Racemization during Stepwise Solid-Phase Peptide Synthesis¹^,²
  作者：Yongxin Han、Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1021/jo9622744

  日期：1997.6.1

  suitable additives such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) or 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) plus a tertiary amine base such as N,N-diisopropylethylamine (DIEA) or N-methylmorpholine (NMM). Under such conditions, the levels of racemization in the model peptide, expressed as the ratio of D:L peptide formed, were in the entirely unacceptable range of 5-33%. However, these levels were in general reduced

  与肽合成领域的常规智慧相反，N，S保护的半胱氨酸衍生物可以通过广泛使用的试剂和逐步掺入的方案进行大量消旋。已根据偶联条件和β-硫醇保护基（即S-乙酰氨基甲基（Acm），S-三苯甲基（三苯甲基或Trt），S-2,4,6-三甲氧基苄基）进行了系统研究。 （Tmob）和S-9H-黄嘌呤9-基（Xan），利用方便且定量的模型系统测定，包括从H-Gly HPLC分离H-Gly-L-Cys-Phe-NH（2） -D-Cys-Phe-NH（2）。例如，由，盐和铵盐，例如六氟磷酸（苯并三唑基氧基）三（二甲氨基）phosph（BOP）介导的偶联的标准方案，N-[（（1H-苯并三唑-1-基）（二甲基氨基）亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HBTU），N-[[（（二甲基氨基）-1H-1,2,3-三唑[4,5] -b]吡啶基-1-基]亚甲基] -N-甲基甲基六氟磷酸铵N-氧化物（HATU）和（7-氮杂
• Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group
  作者：Sascha Knauer、Niklas Koch、Christina Uth、Reinhard Meusinger、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.202003676

  日期：2020.7.27

  (Smoc) protecting group. This approach enables peptide assembly under aqueous conditions, real‐time monitoring of building block coupling, and efficient postsynthetic purification. The procedure for the synthesis of all natural and several non‐natural Smoc‐protected amino acids is described, as well as the assembly of 22 peptide sequences and the fundamental issues of SPPS, including the protecting group

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，
• Novel Solid-Phase Reagents for Facile Formation of Intramolecular Disulfide Bridges in Peptides under Mild Conditions¹^,²
  作者：Ioana Annis、Lin Chen、George Barany

  DOI：10.1021/ja981111p

  日期：1998.7.1

  challenge. Ellman's reagent, 5,5‘-dithiobis(2-nitrobenzoic acid), was developed originally in the context of an assay for measuring free thiol concentration under physiological conditions. The present studies demonstrate that this reagent, when bound through two sites to a suitable solid support (PEG-PS, modified Sephadex, or controlled-pore glass), is an effective mild oxidizing reagent that promotes

  肽中分子内二硫键的受控形成，同时避免不需要的寡聚化，是一项重大挑战。Ellman 试剂 5,5'-二硫代双 (2-硝基苯甲酸) 最初是在用于测量生理条件下游离硫醇浓度的测定的背景下开发的。目前的研究表明，该试剂通过两个位点与合适的固体支持物（PEG-PS、改性 Sephadex 或可控孔玻璃）结合时，是一种有效的温和氧化剂，可促进二硫键的形成。反应的速率和产率被确定为 pH、氧化剂过量、树脂负载和母体支持的函数，用于制备催产素和脱氨基催产素（9 个残基，残基 1 和 6 之间的二硫键）、生长抑素（ 14个残基，
• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide, an Efficient Reagent for On-Resin Disulfide Formation in Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol303428d

  日期：2013.2.1

  N-Chlorosuccinimide is described as a widely applicable on-resin disulfide-forming reagent. Disulfide bond formation was completed within 15 min in DMF. This strategy was successfully used in the synthesis of oxytocin and a regioselective synthesis of an α-conotoxin. Moreover, disulfide formation with N-chlorosuccinimide was found to be compatible with oxidation-prone methionine and tryptophan.

  N-氯代琥珀酰亚胺被描述为广泛适用的树脂上二硫化物形成试剂。在DMF中15分钟内完成了二硫键的形成。该策略已成功用于催产素的合成和α-芋螺毒素的区域选择性合成。此外，发现用N-氯代琥珀酰亚胺形成的二硫化物与易氧化的蛋氨酸和色氨酸相容。