5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-allopyranoside | 1355333-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-allopyranoside
• CAS: 1355333-22-0
• 化学式: C₄₇H₄₅NO₁₂
• 分子量: 815.874
• InChiKey: DRZZYLMNMNIXBZ-UMAMCYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-allosyl benzoate 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl)aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286