Butyric acid (2R,3S)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester | 144629-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid (2R,3S)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester
• CAS: 144629-83-4
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 328.0
• InChiKey: PQBSAWZVPSVQSE-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (2R,3S)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxy-4,6-undecadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-4-butanoyloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 在 TEA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Butyric acid (2R,3S)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of optically pure methyl (2Z, 8S, 9R)-8,9-epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-hydroxy-1-oate and its acetate, two naturally-occurring antifeedants

  摘要：

  The first total synthesis of the naturally occurring antifeedants 1a, and 1b is described, starting from optically pure (2S, 3R)-4-butyryloxy-2,3-epoxybutan-1-ol 2. (2R, 3S)-5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 4 is the key intermediate in the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79091-5