L-Leucine, N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-, hydrazide | 863647-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine, N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-, hydrazide
• 英文别名: N-((S)-1-Hydrazinocarbonyl-3-methyl-butyl)-3-phenyl-propionamide
• CAS: 863647-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: ZGCJGKHMWDJZAV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leucine, N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-, hydrazide 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-4-aminobutyl-N¹-trans-(3-ethoxycarbonylacryloyl)-N²-(3-phenylpropanoyl-L-leucyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Aza-Peptide Michael Acceptors:  A New Class of Inhibitors Specific for Caspases and Other Clan CD Cysteine Proteases

  摘要：

  Aza-peptide Michael acceptors are a new class of irreversible inhibitors that are highly potent and specific for clan CD cysteine proteases. The aza-Asp derivatives were specific for caspases, while aza-Asn derivatives were effective legumain inhibitors. Aza-Lys and aza-Orn derivatives were potent inhibitors of gingipain K and clostripain. Aza-peptide Michael acceptors showed no cross reactivity toward papain, cathepsin B, and calpain.

  DOI：

  10.1021/jm049938j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-pentanoic acid methyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到L-Leucine, N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-, hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Peptide Michael Acceptors:  A New Class of Inhibitors Specific for Caspases and Other Clan CD Cysteine Proteases

  摘要：

  Aza-peptide Michael acceptors are a new class of irreversible inhibitors that are highly potent and specific for clan CD cysteine proteases. The aza-Asp derivatives were specific for caspases, while aza-Asn derivatives were effective legumain inhibitors. Aza-Lys and aza-Orn derivatives were potent inhibitors of gingipain K and clostripain. Aza-peptide Michael acceptors showed no cross reactivity toward papain, cathepsin B, and calpain.

  DOI：

  10.1021/jm049938j