pentafluorophenyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate | 329912-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
• CAS: 329912-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₃F₅N₂O₇
• 分子量: 546.448
• InChiKey: FMXJZILIXDECNE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(S)-3-tert-butoxycarbonylaminopiperidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3-aminopiperidin-2,5-dione as a conformationally constrained surrogate of the Ala-Gly dipeptide

  摘要：

  The preparation of the Boc-{Ala-Gly}-OBn pseudopeptide 4 is reported. The key intermediate, aminoester 5b, was obtained by a cross-coupling reaction of alaninezinc iodide 6 and the thioester of glycine 9. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00990-x
• 作为产物：
  描述：

  Sphenyl N-benzyloxycarbonylaminoethanothioate 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.95h， 生成 pentafluorophenyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3-aminopiperidin-2,5-dione as a conformationally constrained surrogate of the Ala-Gly dipeptide

  摘要：

  The preparation of the Boc-{Ala-Gly}-OBn pseudopeptide 4 is reported. The key intermediate, aminoester 5b, was obtained by a cross-coupling reaction of alaninezinc iodide 6 and the thioester of glycine 9. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00990-x