3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one | 53009-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 53009-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CZDYVKABZYGSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 三乙烯二胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2,3-dimethyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  13C-14N 固相核磁共振光谱法附氮测试杂环异构体的结构测定

  摘要：

  由于其光谱特征的相似性，通过溶液1 H、13 C 和15 N NMR 光谱区分杂环异构体通常具有挑战性。此处，13 C{ 14 N} 固态 NMR 光谱实验显示为作为“附氮测试”运行，其中基于一维氮气过滤的13 C 固态 NMR 很容易区分杂环异构体。我们预计这些 NMR 实验将有助于在合成和天然产物发现过程中分配杂环异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01576