methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside | 160537-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 160537-54-2
• 化学式: C₃₅H₃₇O₉P
• 分子量: 632.647
• InChiKey: VMJHGWNKTQIBQO-DOLJYWRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.973±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.302±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-，4-和6-单磷酸盐的合成，NMR和构象研究

  摘要：

  摘要描述了甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-4-和6-磷酸二钠盐的合成。记录，完全分配了这四种单磷酸的1H，13C和31P NMR光谱，并将其与未磷酸化的甲基α-d-甘露吡喃糖苷进行比较，以获得由于磷酸化引起的化学位移变化。这些变化的幅度对于1H高达0.45 ppm，对于13C NMR谱高达3.0 ppm。还计算了四种化合物中磷酸基团的优选取向。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00169-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-，4-和6-单磷酸盐的合成，NMR和构象研究

  摘要：

  摘要描述了甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-4-和6-磷酸二钠盐的合成。记录，完全分配了这四种单磷酸的1H，13C和31P NMR光谱，并将其与未磷酸化的甲基α-d-甘露吡喃糖苷进行比较，以获得由于磷酸化引起的化学位移变化。这些变化的幅度对于1H高达0.45 ppm，对于13C NMR谱高达3.0 ppm。还计算了四种化合物中磷酸基团的优选取向。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00169-3