Pseudo-β-DL-gulopyranose-triacetat; DL-1-Acetoxymethyl-2,5-diacetoxy-3,4-dihydroxy-cyclohexan | 16656-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pseudo-β-DL-gulopyranose-triacetat; DL-1-Acetoxymethyl-2,5-diacetoxy-3,4-dihydroxy-cyclohexan
• CAS: 16656-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: YGBFUDCJTVEEEO-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pseudo-β-DL-gulopyranose-triacetat; DL-1-Acetoxymethyl-2,5-diacetoxy-3,4-dihydroxy-cyclohexan 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S)-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  脂环族碳水化合物。XXXII。由二乙酰氧基丁二烯合成拟β-DL-戊基葡萄糖。质子磁共振研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a049
• 作为产物：
  描述：

  DL-2,5-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-cyclohexen-(3) 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 作用下， 生成 Pseudo-β-DL-gulopyranose-triacetat; DL-1-Acetoxymethyl-2,5-diacetoxy-3,4-dihydroxy-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  脂环族碳水化合物。XXXII。由二乙酰氧基丁二烯合成拟β-DL-戊基葡萄糖。质子磁共振研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a049

文献信息

• Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization
  作者：Shi-Ling Liu、Xiao-Xin Shi、Yu-Lan Xu、Wei Xu、Jing Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.028

  日期：2009.1

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.