(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one | 1353224-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1353224-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IODSVYQLRMECEA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE POLYPHENOL ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DU POLYPHÉNOL NEUROPROTECTEURS

  摘要：

  本发明提供了神经保护多酚化合物，可以是嘌呤、黄芩素或绿原酸的合成类似物，这些化合物具有保持神经保护、抗炎、促进谷胱甘肽以及抗氧化性能。这些神经保护多酚化合物可用于促进、增强和/或增加神经元的保护、生长和/或再生。多酚化合物还可用于增加和/或维持细胞内谷胱甘肽（GSH）水平。多酚化合物还可用于治疗、预防、缓解和/或延缓神经退行性疾病，包括糖尿病、帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、非阿尔茨海默病性痴呆、多发性硬化症、创伤性脑损伤、脊髓损伤或肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  WO2013025498A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4‘,5'-二甲基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of the Multitarget Neuroprotective Compound Fisetin

  摘要：

  Many factors are implicated in age-related central nervous system (CNS) disorders, making it unlikely that modulating only a single factor will provide effective treatment. Perhaps a better approach is to identify small molecules that have multiple biological activities relevant to the maintenance of brain function. Recently, we identified an orally active, neuroprotective, and cognition-enhancing molecule, the flavonoid fisetin, that is effective in several animal models of CNS disorders. Fisetin has direct antioxidant activity and can also increase the intracellular levels of glutathione (GSH), the major endogenous antioxidant. In addition, fisetin has both neurotrophic and anti-inflammatory activity. However, its relatively high EC50 in cell based assays, low lipophilicity, high topological polar surface area (tPSA), and poor bioavailability suggest that there is room for medicinal chemical improvement. Here we describe a multitiered approach to screening that has allowed us to identify fisetin derivatives with significantly enhanced activity in an in vitro neuroprotection model while at the same time maintaining other key activities.

  DOI：

  10.1021/jm2012563