(E)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 389121-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 389121-80-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈
• 分子量: 652.785
• InChiKey: LVRZMOWMGMZESZ-ZICMKZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-4-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7