O⁵-methyl-L-arabinose | 6893-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O⁵-methyl-L-arabinose
• 英文别名: L-arabino-2,3,4-Trihydroxy-5-methoxy-valeraldehyd
• CAS: 6893-73-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: YRBYILKWTPRHNL-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁵-methyl-L-arabinose 在 水 、 溴 作用下， 生成 5-methoxy-(L)-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖的合成

  摘要：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖被认为存在于甲基化麦麸半纤维素的水解产物中。这种糖现在已经由乙基 2,3-二-O-乙酰基-5-O-三苯甲基-α-L-阿拉伯糖苷通过脱三苯甲基化、甲基化和水解合成。游离糖以糖浆形式获得，其特征在于高碘酸盐氧化以及结晶 osazone 和结晶内酯的制备。

  DOI：

  10.1139/v59-286
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(O²,O³-diacetyl-α-L-arabinofuranoside) 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 O⁵-methyl-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖的合成

  摘要：

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖被认为存在于甲基化麦麸半纤维素的水解产物中。这种糖现在已经由乙基 2,3-二-O-乙酰基-5-O-三苯甲基-α-L-阿拉伯糖苷通过脱三苯甲基化、甲基化和水解合成。游离糖以糖浆形式获得，其特征在于高碘酸盐氧化以及结晶 osazone 和结晶内酯的制备。

  DOI：

  10.1139/v59-286

文献信息

• AN ALTERNATIVE SYNTHESIS OF 5-<i>O</i>-METHYL-<scp>L</scp>-ARABINOSE
  作者：I. R. Siddiqui、C. T. Bishop、G. A. Adams

  DOI：10.1139/v61-203

  日期：1961.8.1

  unambiguous route in which O-benzyl groups were used to block positions 2 and 3 in the L-arabinose molecule. In addition to the usual indirect proofs of structure, a direct proof is described involving isolation of the product from periodate oxidation of the 5-O-methyl-L-arabinose. Two new derivatives, the phenylhydrazide and amide of 5-O-methyl-L-arabonic acid, were prepared.

  5-O-甲基-L-阿拉伯糖是通过明确的路线合成的，其中使用O-苄基来封闭L-阿拉伯糖分子中的位置2和3。除了通常的结构间接证明外，还描述了直接证明，涉及从 5-O-甲基-L-阿拉伯糖的高碘酸盐氧化中分离产物。制备了5-O-甲基-L-阿拉伯酸的苯酰肼和酰胺两种新衍生物。