Phosphoric acid diphenyl ester (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 79386-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid diphenyl ester (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 79386-49-5
• 化学式: C₄₆H₄₅O₉P
• 分子量: 772.832
• InChiKey: WFBSFQZMCSLTMW-PSKPMRIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phosphoric acid diphenyl ester (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  锆氮丙啶介导的镍催化非对映选择性 C(sp2)-糖基化

  摘要：

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04587

文献信息

• Use of O-thallium(I) salts in the synthesis of phosphate, sulfite, and related ester derivatives of carbohydrates
  作者：Alessandro Granata、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80714-4

  日期：1981.8

  O-Thallium(I) salts are shown to promote a variety of rapid, high-yield, substitution reactions at an anomeric, a primary, or a secondary position of carbohydrate derivatives. Syntheses are described of phosphates, phosphites, sulfites, and xanthic ester derivatives. Preparation of the thallous salt involves a facile exchange between thallous ethoxide and an alcohol group of the carbohydrate. The substitution

  摘要O-T（I）盐显示可在碳水化合物衍生物的异头位置，一级或二级位置促进多种快速，高产率的取代反应。描述了磷酸盐，亚磷酸盐，亚硫酸盐和黄原酸酯衍生物的合成。all盐的制备涉及involves乙醇盐和碳水化合物的醇基团之间的容易交换。然后，在诸如苯或乙腈之类的溶剂中进行适当试剂（例如，磷酰氯）的取代反应，在其中通常可溶解沙状盐。在端基异构体位置引入的有机磷酸酯部分的构型受溶剂的选择的强烈影响，因此可以获得大量的α-或β-磷酸酯。