(1R,2R)-1-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(2-(tert-butylthio)phenyl)propane-1,2-diol | 1239335-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(2-(tert-butylthio)phenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1239335-40-0
• 化学式: C₃₃H₃₆O₄S
• 分子量: 528.712
• InChiKey: WHIPTQRNBULPKE-AKGWNBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(2-(tert-butylthio)phenyl)propane-1,2-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3',4'-bis(benzyloxy)-5,7-dideoxy-(-)-thiocatechin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols

  摘要：

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15085595
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)phenyl-tert-butylsulfane 在 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-1-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(2-(tert-butylthio)phenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols

  摘要：

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15085595