4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 896436-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 896436-52-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇S
• 分子量: 524.635
• InChiKey: ZHAPADNBAHZSKH-UFVCJBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-Methoxy-benzoic acid (3S,4R,5R,6R)-2-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h