benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115234-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115234-86-1
• 化学式: C₂₃H₂₂F₂N₂O₅S
• 分子量: 476.501
• InChiKey: AZYGMQRZVIWCRY-DNGCBJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 sodium (2S,3R,4S,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-1-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9